Вот интересно, какую страну в итоге автор топика выбрал?
В Испании и Италии не была, а вот Кипр - очень рекомендую. Виза делается элементарно, через интернет отправляете заполненный бланк простенькой анкеты на адрес посольства Кипра в Москве и через пять минут вам присылают, так называемую, про-визу. Её нужно показывать в аэропорту при выезде. Прямого рейса на Кипр нет, но нормальная стыковка через Шереметьево. Рано утром из Новосиба вылетел, после обеда уже на пляжу лежишь :D.
Предложений по аренде вилл, квартир, небольших домиков огромное множество.
Английский язык везде, в ресторанах и магазинах много русскоязычных. Никаких проблем.
Интересных мест на остраве очень много, трех недель не хватит, если даже каждый день будете куда-нибудь ездить.
Если есть интерес могу поподробнее из личного опыта.