В ответ на: По дате еще не определились, я летом не хочу, лучше в конце осени или зимой, а жена наоборот хочет летом. В этом заключается первый вопрос.

Ответ. Вам лучше в конце осени или зимой, жене - летом.

В ответ на: какое время года все-таки выбрать? (мне кажется намного интереснее из зимы прилететь в лето, а не из лета в лето, как хочет жена)

Каждому свое. См п. 1

В ответ на: Какую страну выбрать?

Критерии отбора предложите. Хотя бы один. А так можно раскрутить глобус и ткнуть пальцем. )

В ответ на: На какую сумму денег в общем и целом рассчитывать?

Смотря куда палец попадет.

В ответ на: Особо покупки совершать не будем, тусовки посещать тоже особо не планируем, так по мелочи.

Мне трудно перевести "не особо" и "по мелочи" в доллары.

В ответ на: Какого туроператора лучше выбрать?

См. ответ на вопрос 2.

В ответ на: Ну и может еще какие советы, будем благодарны.

Совет - расскажите что Вы хотите от отдыха, что Вас интересует в других странах. Море, пляжи, горы, альпинизм, горные лыжи, дайвинг, дешевая выпивка, исторические памятники, культура, дикая природа и тд.