Про Тобольск - интересно, конечно... но это только делать там особо нечего. Добираться от нас не слишком удобно. Я была там 4 дня, хватит за глаза. Были там в 2008 году, тогда был сильно запущенный город, но весь в состоянии ремонта. Надеюсь, с тех пор его привели в порядок.
Ехать в Тобольск полтора дня - поезд и автобус. Долго и неудобно... И мы приплюсовали в ту поездку Тюмень. Очень даже интересный город оказался...
А что касается Томска - конечно, тоже интересный. Только на "отпускную поездку" никак не тянет - пару раз съездить на выходные и узнаете весь город.