А у моей мамы однажды часы на полупустом санаторном пляже в Анапе свистнули - рядом вроде приличная семья с ребенком валялась... С тех пор лично я вообще наручные часы в отпуск не беру, а мама на пляж берет старые, которые уже и на руку срамно надеть.
Деньги и документы обычно оставляем в комнате, в которой живем. Пока Бог миловал.
Как правило, хозяевам не нужны разборки, они воровать не станут - сколько там денег у отпусткников, едущих в частный сектор... Они на сдаче сарая больше заработают... Ведь гости тоже не дураки - в милицию стукнут, и с хозяев еще и налог сдерут за проживающих - никто ж никого не регистрирует, и налогов не платит...
С собой основную сумму денег и документы носить опаснее, чем оставлять в частном секторе.
У знакомой (женщина лет 60-ти) в центре Сочи сорвали сумку с деньгами, документами и обратным билетом. Причем, саму так толкнули на лестницу, что она только чудом ничего не сломала, а пока встала, воров и след простыл.
Хотя, в гостинице, пожалуй, опаснее оставлять, чем носить с собой. Там-то фиг найдешь, кто спер.

Вместо дамской сумочки, которую легко выхватить или сорвать с плеча, лучше брать ранец с кучей застежек и завязок, опять же и руки свободными будут.

Я в этом году беру две карточки, Визу электрон и Визу классик, и немного наличными.