Ну чаще я в командировках. На счет жилья как правило принимающая сторона беспокоится, ну либо букинг ком в помощь. С компанией обычно в хостелах селимся, если не на долго то в гостиницах. На счет досуга - до поездки подбираем несколько мест- достопримечательностей, куда бы точно хотели попасть, а дальше по наитию или через 2day2go заказываю план маршрут, иногда мы просто гуляем, пока не наткнемся на что-нибудь интересное. Смотря какое настроение будет. Кстати, на счет Калининграда, тоже давно хотел побывать.