Во-первых - почитать тут с десяток топиков про Питер, где на многие интересующие Вас вопросы уже даны ответы.

Во-вторых, чтобы ответить Вам относительно "насколько дней лучше ехать чтобы посмотреть самые интересные места", надо знать Ваш перечень самых интересных мест.
Так - на сам Питер (Невский пр-т, Дворцовая пл., Васильевский о-в, Петропавловская крепость, Смольный, Аврора) - 2-3 дня. На Эрмитаж можно отдельно целый день выделить (и все равно не хватит).
На Петергоф - полдня-день.
А остальное уже по Вашему желанию - Пушкин (Царское село), Павловск, Гатчина, Ломоносов (Ораниенбаум), Кронштадт...

В-третьих, не очень понятен вопрос "с кем ехать". Вы же едете с мужем и ребенком.
Или Вы хотите брать в Нске турпутевку в Питер? Оно Вам надо? Переплачивать кому-то деньги не понятно за что.
Билет на самолет, бронь гостиницы по инету, путеводитель/карта и вперед.

Экскурсии по пригородам (ну и обзорка по Питеру) покупаются в районе Гостиного двора, где стоят кучи экскурсионных автобусов. Ни какой особой разницы "у кого", лично я, не вижу.

Сумма затрат традиционно зависит от Вас самих. Кто-то живет в комнате с общим душем и питается в дешевых забегаловках, а кому-то подавай Метрополь и лучшие рестораны на Невском проспекте.